希特勒青年时代，在维也纳街头流浪时，曾靠售卖自己的画作换取生活费。尽管没有相关记录证明他学过画，所以我们对他绘画早期经历一无所知，大多数人认为这能力是天赋。
希特勒早年浪迹维也纳街头，成为了一个流浪画师，其后为了成为一名真正的画家，他报考了维也纳美术学院。可在考试中，考官以希特勒在建筑方面具有极高的天赋为理由，拒绝了希特勒的希特勒的入读请求，并劝说他报考建筑学院，但由于包括建筑学院需要重读高中，为此希特勒放弃了成为一名建筑师的机会。
也正是因为没有能够考入维也纳艺术学院，从而希特勒只能继续浪迹于维也纳街头，继续以售卖自己的画作而生存。之后在第一次世界大战来临后，其入伍成为了一名奥地利军队中的士兵，并开始了他的军政生涯。
希特勒一直都标榜自己是一名艺术家，一直到他成为德国元首的时候，他的心中都居住一个艺术巨人，这个我们可以看到在他执政期间所参与设计的德军军服，一直到现在都被列为是二战中最好看、最能够体现军人风采的军服。
希特勒在1939年曾经会见英国驻德大使亨德森，他告诉亨德森：我不是一个政治家，我是一个艺术家!当然，这句话发生在波德战争前夕，为了麻痹英法，希特勒说出了这样一句话，联想到他对于艺术的追求，从第一次大战入伍到成为德国元首，其一直都没有放弃作画，亨德森认为希特勒并没有说谎，他的的确确对于艺术有着相当高的追求。
据资料记载，希特勒的百余幅画作，基本上都贩卖给了犹太裔人，特别是在维也纳街头贩卖画作时期，希特勒的画作售卖对象，基本上都是被犹太裔人买去。
希特勒如今的画作，除了一部分在二战结束后被拍卖，另外一部分则在二战结束时，被美国军方缴获，从而流入美国，被美国政府所收藏。在拍卖的画作中，曾经创下过单幅成交价为约8万美元，折合人民约为50万。
关于希特勒画的价值，很多人认为是因为他自身的知名度所带来的，并且在传统的书画界，认为希特勒的画作笔法相当拙劣，根本不能称之为好的作品。
不过也有部分人指出，在没有经过专业的学习和知名画家指导下，希特勒能够画出这样的画作，也足以证明希特勒在这一领域的的确确是有一定天分的。