公元前202年，也就是汉五年，刘邦调集了韩信、彭越的军队会师垓下，与项羽在此进行楚汉的最后决战。项羽的军队在垓下修筑了营垒，兵少粮尽，又被汉军层层包围，项羽可谓是一筹莫展。深夜，听到汉军在四面唱着楚地的歌，项羽大为吃惊，怀疑楚地已经尽为汉有，说：“难道汉军已经完全占领了楚地吗?怎么四面都是楚国人呢?”愁闷不已情势之下，连夜起来在大帐中饮酒。看着身边的美人虞姬和跟随自己征战多年的骏马乌骓，不仅慷慨悲歌，唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”虞姬和他一同唱和，项羽泪流满面，左右随从也都哭泣，不敢抬头看这位盖世英雄的悲怆面容。这段历史被凝结为一句成语——四面楚歌。
过去学到这个词的时候有个疑惑，项羽不是西楚霸王吗?楚人应该是他的子民呀，为什么听到楚人唱楚歌他会那么害怕，知道自己大势已去而悲歌?因为这时候人们唱的楚歌，既是一种心理攻势的宣传战，又是刘邦的军队要庆祝即将到来的胜利而高歌。这一定是一曲欢乐之歌，绝不会是项羽唱的那曲悲歌。刘邦是汉王，为什么他们唱的不是“汉歌”?我不知道还有没有人有这样的疑惑，但不知道“四面楚歌”究竟是怎么回事的人却肯定会有。要想弄明白这个问题，还得从项羽、刘邦反秦起义说起。
项羽是下相(今江苏宿迁)人，自小跟随叔叔项梁生活，项梁杀了人，为了躲避仇家，叔侄一起逃到了会稽(今浙江北部到江苏东南部一带)。陈胜起义后，六国诸侯后人和豪杰义士纷纷响应，项羽的叔父项梁也在会稽起兵。项梁令项羽杀了会稽太守，在吴中举兵起义，派人去接受吴中郡下属各县，得到了八千精兵，并自任会稽郡守，任命项羽为副将。这八千人就是所谓的八千子弟兵。
广陵(今江苏扬州)人召平，代陈胜巡行占领广陵，广陵没有归附。于是就渡过长江，假托陈胜的命令，任命项梁为楚国的上柱国，并要求项梁带兵西进攻击秦国。项梁就带领这八千兵渡江向北进军。因为项氏世世代代为楚将，陈婴、英布、蒲将军等人都率领部队归属于他。定陶战役，项梁战死，项羽继承了叔叔的这个班底。灭亡秦国后，项羽自封为西楚霸王，定都彭城(今江苏徐州市)。
刘邦是丰邑县(今江苏丰县)人，后来当了沛县(今江苏沛县)泗水亭亭长。在他以亭长的身份押送徒役去骊山时，很多徒役半路上跑了。刘邦估计到了骊山差不多会跑光，自己这个押送官那是必死无疑，索性把所有役徒都放走了，只带着十几个愿意跟随他的人躲藏到了芒砀山里。秦二世元年，陈胜称王，许多郡县都杀了他们的长官来响应陈胜，刘邦所在的沛县县令非常惊恐，害怕沛县人也会像其他县一样杀了他，就想主动作为，率领沛县人响应陈胜。狱掾曹参、主吏萧何等人说，你是秦朝的官吏，现在想背叛朝廷，率领沛县的人起义，恐怕不会有人听从你的命令。希望你召回那些逃亡在外的人，用他们来胁迫众人，这样就没人不敢不听从命令了。于是，县令派樊哙去叫刘邦。
樊哙走后，县令后悔了，害怕刘邦回来会发生什么变故，就关闭城门，据守城池，不让刘邦进城，还想杀掉萧何、曹参等人。萧、曹等人逃出城来依附了刘邦。刘邦写了一封信射进城里，申明大义，说明利害，城里人杀了县令，迎接刘邦进城。进城后，众人推举刘邦做了沛县县令，人称之为沛公。此后，刘邦归于楚怀王帐下，被封为武安侯，并和项羽军(开始为宋义)分兵攻秦，约定先进入关中者为王。刘邦先于项羽进入关中，按照约定应该为王。项羽进入咸阳以后，本来不想封刘邦为王，由于害怕违约失信于天下诸侯，只好把刘邦封在巴蜀、汉中之地，为汉王。刘邦当皇帝封为列侯的大部分人，都是从沛县起义开始就跟随着刘邦，如萧何、曹参、周勃、樊哙、夏侯婴等人。
从刘邦和项羽两人的基本骨干力量可以看出，项羽的骨干班底是吴中人，刘邦的基本班底是沛县人。
再从地域上说说。
项羽起兵的地方吴中曾经为吴国，后被越国灭亡，至战国时期被楚国吞并，但人们仍然习惯于称这一地区为吴，其后三国时期孙权在这儿建国称帝，还是叫吴国。直到如今，这一地区人们所说的话仍然与其他地区有明显的区别，被称之为吴语系。项羽的基本班底为吴人，说的是吴语，要唱歌应该唱的是吴歌。即便是项羽本人，二十四岁跟随叔叔起事，很小就跟随叔叔到了江南(东)，他自身也应该说的是吴语。刘邦所处的沛县则不同，这地区不但在语音方面和吴中地区有所区别，因为很早就为楚国所占有，人们已经习惯了把这一地区称之为楚地。这儿离彭城(徐州)很近，所以，项羽在这儿建国称之为西楚，韩信改封回老家为楚王(建都下邳)，刘邦的弟弟被封在这儿也是楚王。所以，刘邦等人从小到大说的都是“楚语”，当然，这里所说的楚语，应该是以徐州为中心的东部楚语，或者是现在长江以南苏沪等地人们所指的“江北话”。从人员基本构成、地域关系、语音唱腔综合来说，汉军唱的歌是楚歌，项军唱的歌应该为“吴歌”。
至垓下之战的时候，项羽虽然还有十万人马，但陈婴、英布这些人已经转投刘邦，他的基本骨干又回到了江东八千子弟兵那个老班底了。后来到了乌江边上，下属有人劝他过江，项羽说的是“无颜见江东父老”，因此放弃过江。由此可见，这个西楚霸王，人们是把他看做吴人的。刘邦这边，指挥垓下之战的大将韩信是淮阴(今江苏淮阴)人，参与大战的英布是六县(今安徽六安市)人，刘邦的嫡系部队将领都是沛县人，再加上陈婴是东阳(今安徽天长县)人，这些地方都应该算作是楚地，不用说，发生大战的地方垓下，是在今安徽灵璧境内，同样也是楚地，所以项羽才会发出那样的疑问：“难道汉军已经完全占领了楚地吗?怎么四面都是楚人呢?”
还有一点，是项羽听到楚歌丧失了信心和勇气，并没有死在这儿。而是杀出了重围，来到了乌江边，因为觉得自己没有颜面面对江东父老，自杀身亡。乌江渡口在今天的安徽省和县长江边上，对面是马鞍山。长江在南京以上这地方有一段南北流向，所以，江南在这儿又被称之为江东。
作为一个王者，项羽是一个失败者，但作为一个“战士”，项羽又可称之为一个大英雄。