216年、219年曹操先后杀掉崔琰和杨修。从204年到去世前的15年里，曹操至少杀死或逼死了手下八个名士。而在此前11年，即使算上被杀年份不详的桓邵，也只有两位。这十位名士中，纯粹因政治问题而死的只有荀彧，孔融、崔琰、杨修之死是政治因素和曹操性格因素都有，而边让、桓邵、许攸、周不疑、娄圭都没有犯什么大错，只是曹操眼里揉不下沙子，不敬、失言、甚至仅因为才高就会招来杀身之祸，伴君如伴虎也!
这事要从192年说起，曹操在当地官僚和名士拥戴下成为兖州刺史，当时他的实力不够强，地位也不稳固。兖州属中原的“四战之地”，周围强敌环伺。州内诸郡的太守、豪族也各怀异心，其中就有曹操青年时的好友、曾经的党人、陈留郡太守张邈。曹操起兵之时，本是张邈的属下，现在却成了张邈的上级，这令张邈心中不平。
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边让，曾在大将军何进府中做幕僚，后出任扬州九江郡太守。边让自认为不适合做太守，遂辞官回家乡兖州陈留郡。作为与孔融齐名的名士，边让“恃才气，不屈曹操，多轻侮之言”，曹操怒而杀之，并夷灭边让一族。这可捅了马蜂窝。兖州“士林愤痛”，兔死狐悲，曾经拥戴曹操的名士陈宫与张邈联合吕布发动叛乱。
兖州郡县纷纷倒戈，只有鄄城(兖州治所，即首府)、范、东阿还在曹军手里。当时曹操在进攻徐州，如果不是留守的荀彧和程昱沉着应对，力保三城不失，恐怕就没有日后的魏王了。曹操花了两年时间才彻底荡平这场叛乱。199年吕布兵败后，陈宫也被俘虏，曹操不计旧恨，劝陈宫投降，陈宫不为所动，遂杀之。
曹操从兖州叛乱中吸取了一个教训：名士的重要性。即便没有治国或军事才能的名士，不能成为曹操的幕僚，但他们声望高，又结交或依附豪族，振臂一呼，地方豪族和人民往往归从。在力量不足够强大时，不能任意戕害名士，反而应该充分利用名士的声望和号召力。官渡决战之前，袁绍南下大举攻曹的影响下，曹操控制地区“四方瓦解，远近顾望”。曹操派出陈群、何夔等一批名士去镇抚谯郡诸县，以稳定人心。
193年杀死边让之后，直到204年之前，曹操没有杀掉手下一个名士(兵败不降或者还想叛逃的陈宫和沮授不算，算不上名士的华佗也不在此列)，反而以朝廷名义征辟了一批横议是非、桀骜不驯的名士，比如祢衡和孔融。祢衡与此前的边让一样恃才傲物，多次轻侮曹操，曹操吸取教训，一忍再忍，最后实在忍受不了，也只是推荐祢衡给刘表而已。大名士孔融不但对曹操冷嘲热讽，更反对曹操篡位，但曹操也隐忍很久，208年当上丞相、权力更加稳固之后，才借机除掉孔融。
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平定冀州前后，东汉朝廷也几乎被架空，曹操大权在握，志得意满、容不得置疑和批评，兖州叛乱后矫饰、姑息名士的面具渐渐除去。205年曹操下令“整齐风俗”，破除朋党，加强言论控制，主要是针对孔融这类的“浮华之士”。较早暴露曹操矫饰一面的是许攸。官渡之战时，许攸从袁绍阵营叛变，建议曹操攻击袁军粮草所在地乌巢，曹操从之，一举击败袁绍。许攸自恃功高，轻慢曹操，甚至直呼曹操小名阿瞒。曹操装作不在乎，但内心忌恨，终于在204年抓住把柄杀掉许攸。
与孔融同年被杀的周不疑在汉末历史上并不突出，实际上是一个少年英才。他与曹操最喜欢、最聪明的儿子曹冲关系很好。曹操想把女儿嫁给周不疑，被周拒绝，不久后曹操派刺客暗杀了他。周不疑死时年仅17岁，据史书上说，他被杀是因为当年曹冲不幸病死后，曹操认为其他儿子以后都驾驭不了周不疑。
娄圭，字子伯，荆州南阳郡人，青年时与曹操有交情，后来成为曹操的谋士。随曹操平冀州、征刘表、破马超，屡立功劳，曹操感叹“子伯之计，孤不及也”。后来，娄圭就说了一句“此家(曹操)父子，如今日为乐也”。曹操认为他诽谤，收监后杀之。其实，很可能是娄圭的才智遭已曹操嫉妒，也有功高震主之嫌，出言不逊只是曹操除掉他的借口。曹操爱才惜才的另一面，是度量狭小、阴狠好杀。与娄圭同年被杀的是荀彧，荀彧是士人领袖，为人低调谦逊，在曹操统一北方的过程中居功至伟，又与曹操及其手下重臣联姻，但反对曹操的篡逆不臣之举。鉴于荀彧的贡献、威望和地位，曹操不敢直接杀掉，只好逼荀彧自尽。
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路粹是“建安七子”之外知名度较高的作家，在曹操幕府里充当笔杆子。曹操指使路粹罗织孔融罪状，孔融被诛后，时人看到路粹的文章，“无不嘉其才而畏其笔”。这个刀笔毒辣的御用文人结局也不好，215年随曹操大军到汉中时，路粹“坐违禁贱请驴伏法”，“贱请驴”可能是经济犯罪。
实际上，由于曹操的猜忌多疑好杀，程昱、贾诩、刘晔等忠心耿耿又多谋善断的谋士都谨小慎微，未能充分发挥才智。